Автор Люси Обрайен пишет, что Мадонна «отчаянно хотела иметь детей», когда ей перевалило за 30, и заводила романы с «самыми невероятными мужчинами».
Ее подруга Элисон Кларксон рассказывает: «Она встречалась с Тупаком... но его упрекали в том, что он видится в белой женщиной, и поэтому он ее бросил».

В книге также описывается эпизод, когда актера Мартина Шина напугали вертолеты СМИ во время свадебной церемонии Мадонны и Шона Пенна в 1985 году.

Его друг Билл Мейерс рассказал Обрайен: «Он все время невольно вздрагивал и дергался... он сказал, что эти вертолеты напоминают ему съемки «Апокалипсиса». Мадонна показывала им неприличные жесты, а Шон Пенн даже побежал в дом за дробовиком».