Родившись в Кальдоньо (Италия), Баджо начал футбольную карьеру в родной «Виченце» в Серии С1 в 1981 году. «Фиорентина» приобрела его в 1985-ом, и за годы, проведенные во Флоренции, он стал культовой фигурой для всех местных болельщиков, почитающих его как одного из величайших футболистов в истории клуба.

Вопреки протесту фанатов, он был продан в «Ювентус» в 1990 году за $19 млн., рекордную по тем временам трансферную сумму. В ответ на обиды болельщиков Роберто заявил: «Я был вынужден принять приглашение».

В 1993 году Баджо выиграл свой первый европейский клубный трофей - Кубок УЕФА, а также титулы «Лучший игрок мира» и «Футболист года в Европе».

Роберто Баджо стал первым футболистом, выигрывавшим Серию А два года подряд с разными командами: после продолжительного давления на «Ювентус» со стороны президента «Милана» Сильвио Берлускони Баджо был продан «россо-нери».

Были у Баджо и очень неприятные эпизоды в карьере. На Чемпионате мира в США в 1994 г. в финале Италия-Бразилия Роберто Баджо не забил гол на послематчевых пенальти. И хотя промах тогда допустили и другие футболисты сборной Италии, именно ему итальянские тиффози долго не могли простить проигрыш бразильцам.

В 1997 году 30-летний Баджо, играя в «Болонье», доказал всем, что его рано списали со счетов, забив 22 мяча за сезон. После этого он был включен в стартовый состав итальянской сборной на чемпионате мира 1998 года во Франции вместо молодого и популярного Алессандро Дель Пьеро.

Главный тренер национальной команды Чезаре Мальдини попал под огонь критики, когда в матче 1/4 финала против сборной Франции выпустил на поле дель Пьеро вместо Баджо, находившегося в гораздо лучшей форме. Позже Чезаре Мальдини принес Баджо свои извинения за то, что не позволил ему выйти в стартовом составе.

После чемпионата мира Роберто Баджо подписал контракт с «Интернационале». Переход назвали неудачным решением, поскольку наставник клуба Марчело Липпи не жаловал Баджо. Это привело к потере места в национальной сборной.

После двух лет в «Интере» игрок перешел в гораздо менее титулованную «Брешию». Несмотря на серьезную травму, он сумел восстановиться к концу сезона. Однако тренер сборной Италии Джованни Трапаттони не включил его в заявку на чемпионат мира-2002. Болельщики и специалисты критиковали наставника за это решение: Италия вылетела, не дойдя даже до четвертьфинала, вопреки всем грандиозным планам.

В 2004 году Баджо объявил о завершении карьеры. Свою последнюю игру он сыграл 16 мая на «Сан-Сиро» против «Милана». На 88 минуте наставник «Брешии» Джанни де Бьязи заменил Роберто, позволив ему получить заслуженные аплодисменты трибун, которые были заполнены до отказа.

За свою карьеру Роберто Баджо забил 205 мячей в Серии А, что сделало его пятым по счету бомбардиром за всю историю турнира. Впереди него только Сильвио Пиола, Гуннар Нордаль, Джузеппе Меацца и Жозе Альтафини. Футболка Баджо с номером 10 была внесена в «Зал славы» «Брешии».

Свой трехсотый гол в карьере легендарный игрок забил 16 декабря 2002 года в домашнем матче «Брешии» против «Пьяченцы». Он стал первым игроком серии А за более чем 50 лет, достигшим этой отметки, - впереди только Пиола (364 голов) и Меацца (338 голов).

Забив 27 голов в 56 матчах за сборную Италии, Баджо стал пятым по результативности футболистом за всю ее историю. Он единственный итальянский футболист, отметившийся голами сразу на трех чемпионатах мира.

Свой прощальный матч Баджо сыграл 28 апреля 2004 против сборной Испании. Он написал автобиографическую книгу Una porta nel cielo («Мяч в небе», или «Ворота»). В ней рассказывается о многих конфликтах с тренерами.

Баджо известен под прозвищем Il Divin Codino («Божественный хвостик») за особенный стиль прически, связанный, прежде всего, с вероисповеданием футболиста (Баджо, ранее бывший католиком, принял буддизм).

Награды Роберто Баджо:

- Кавалер ордена «За заслуги перед Итальянской Республикой»;

- Чемпион Италии: 1995, 1996;

- Обладатель Кубка Италии: 1995;

- Обладатель Кубка УЕФА: 1993;

- «Золотой Мяч»: 1993;

- Игрок года по версии ФИФА: 1993;

- «Золотая Бутса»: 1993.